Das 220 S Cabriolet wurde ab Juli 1956 angeboten. Das 220 S Coupé kam drei Monate später im Oktober 1956 auf den Markt.
Insbesondere die Fertigung des Ponton-Cabriolets darf als gelungene Entwicklungsarbeit gelten, war es doch erstmals bei Daimler-Benz erstmals eine selbsttragende Karosserie ohne Dachstreben, die zur Vermeidung von Karosserie-Verwindungen eine extrem steife und damit schwerere Bodengruppe erforderte. Das Cabriolet war daher trotz kürzeren Radstands und den zwei Türen 100 kg schwerer als die Viertürer-Limousinen.
Der Motor mit 74 kW (100 PS) wurde unverändert übernommen. Mit diesem Aggregat waren die Wagen ansprechend motorisiert. Das Innere ist mit Edelholz-Armaturenbrett und Fenstereinfassungen, Lederpolsterung, Heizung und Lüftung mit Standgebläse sowie übersichtlich angeordneten Rundarmaturen ausgestattet.
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